Stibabenzen

Stibabenzen, také nazývaný stibinin, je organická sloučenina, jejíž molekula je odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu antimonem; její vzorec je C₅H₅Sb; vzhledem k přítomnosti vazeb C-Sb se řadí mezi organické sloučeniny antimonu.

Příprava

Stibabenzen se připravuje tříkrokovým postupem. Výsledný produkt lze izolovat, i když je nestálý. První krok spočívá v reakci penta-1,4-diynu s dibutylstannanem.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{B}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_{13}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{24}\mathrm{S}\mathrm{n}$

Druhým krokem je reakce vzniklého 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem antimonitým za tvorby 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dienu.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_{13}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{24}\mathrm{S}\mathrm{n}+\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}$

V závěrečném kroku reaguje 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dien se zásadou, jako je například 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en (DBN), a vytváří se stibinin.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{D}\mathrm{B}\mathrm{N}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{S}\mathrm{b}$

Podobné sloučeniny

Další deriváty benzenu s jedním uhlíkem nahrazeným atomem prvku 15. skupiny lze získat podobnými postupy jako stibinin. Reakcemi 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem arsenitým, chloridem fosforitým a chloridem bismutitým vznikají arsabenzen, fosforin, případně 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dien. 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dienu se zásadou, například 1,5-diazabicyklo(4.3.0)non-5-enem, se utvoří bismabenzen.

Čtyři reakce 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu, jimiž se vytváří arsabenzen, fosforin, bismabenzen a stibabenzen

Odkazy

Související články

• Šestičlenné aromatické kruhy s jedním atomem uhlíku nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium