Kakodyl

Šablona:Infobox - chemická sloučenina Kakodyl, systematickým názvem tetramethyldiarsan, je organická sloučenina arsenu se vzorcem (CH₃)₂As–As(CH₃)₂; je součástí „Cadetovy dýmavé kapaliny“ (pojmenované po francouzském chemikovi Louisi Claudovi Cadetovi de Gassicourt). Jedná se o toxickou olejovitou kapalinu se silným česnekovitým zápachem. Na vzduchu se samovolně rozkládá.

Jako kakodyl se také označuje funkční skupina nebo radikál (CH₃)₂As.

Příprava

Směs této látky s kakodyloxidem ((CH₃)₂As–O–As(CH₃)) poprvé připravil Louis Claude Cadet de Gassicourt reakcí octanu draselného s oxidem arsenitým a následnou redukcí za vzniká směsi methylovaných sloučenin arsenu, mimo jiné i kakodylu.

Kakodyloxid se vytváří touto reakcí:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{K}\mathrm{+}\mathrm{A}{\mathrm{s}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{A}\mathrm{s}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Později byl objeven lepší způsob přípravy, při němž se využívají dimethylarsanchlorid a dimethylarsan:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{A}{\mathrm{s}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Historie

Jöns Jacob Berzelius navrhl název kakodyl pro dimethylarsanylový radikál ((CH₃)₂As) podle řeckých slov kakodés (zapáchající) a hylé (hmota).

Tuto látku šest let zkoumali Edward Frankland a Robert Bunsen; kakodyl je považován za první připravenou organokovovou sloučeninu (i když arsen není kov).

Z kakodylu je možné připravit další sloučeniny, jako jsou například kakodylfluorid a kakodylchlorid.

Zkoumání kakodylu vedlo Bunsena k zavedení „methylových radikálů“ do tehdejší teorie radikálů.

Použití

Kakodyl byl využíván při pokusech o ověření Bunsenovy teorie radikálů, což vedlo k častému používání této látky v laboratořích; po zjištění toxických účinků se její používání omezilo. Během první světové války se uvažovalo o použití kakodylu jako chemické zbraně, k tomu ovšem nedošlo. V anorganické chemii lze kakodyl použít jako ligand v komplexech s přechodnými kovy.

Externí odkazy

• Šablona:Commonscat