Alfa-alkeny

Hex-1-en, příklad alfa-alkenu;
Modrá čísla označují číslování uhlíkových atomů. Červené symboly představují běžné označení těchto atomů. U alfa alkenů jsou dvojné vazby mezi uhlíky s čísly 1 a 2 či α a β.

Alfa-alkeny (též α-alkeny) jsou alkeny, u kterých dvojná vazba vychází z primárního , tedy alfa (α)-uhlíku. Takováto poloha dvojné vazby je činí reaktivnějšími oproti ostatním alkenům a tak i vhodnými a v řadě oblastí.

Rozdělení

Alfa-alkeny lze rozdělit do dvou skupin, na rozvětvené a lineární. Chemické vlastnosti alfa-alkenů rozvětvených na druhém uhlíku (vinylidenů) nebo třetím uhlíku jsou výrazně odlišné od nerozvětvených i od těch, které se větví na čtvrtém nebo vzdálenějším uhlíku.

K lineárním alfa-alkenům patří například propen, but-1-en a dec-1-en, rozvětvený je například isobuten.

Výroba

Alfa-alkeny lze získat mnoha způsoby. V prvním případě se začíná u ethenu, který se dimerizuje nebo oligomerizuje. Při dimerizacích se používají katalyzátory založené na titanu, oligomerizace bývají katalyzované sloučeninami niklu. Dalším postupem, používaným zejména na výrobu alkenů s delšími řetězci, je krakování vosků:

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

V Pacolově procesu se používá dehydrogenace alkanů katalyzovaná sloučeninami platiny.

Využití

Alfa-alkeny se používají na tvorbu dalších molekul.

Velká část alfa-alkenů se středně dlouhými a dlouhými řetězci slouží k výrobě detergentů a plastifikátorů. Výchozí surovina se často zpracovává hydroformylací, po které následuje hydrogenace vzniklého aldehydu. Alfa-alkeny lze také polymerizovat na oleje se středními molekulovými hmotnostmi, používanými jako maziva. Alkylacemi benzenu alfa-alkeny a následnými sulfonacemi se tvoří alkylbenzensulfonáty, použitelné jako biologicky rozložitelné detergenty, podobně jako mastné alkoholy a mastné aminy.

Nízkomolekulární alfa-alkeny, například buten a hexen, se používají jako komonomery při výrobě polyethylenu. Některé se metatezemi převádějí na propen.

Odkazy

Související články

• Vinyl