Kyselina p-kumarová

Šablona:Infobox - chemická sloučenina Kyselina p-kumarová ([parakumarová]) je organická sloučenina, hydroxyderivát kyseliny skořicové. Je jedním z izomerů kyseliny kumarové společně s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. p-Kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v přírodě nejrozšířenější, existuje jako cis- a trans-izomer.

Výskyt

Kyselina p-kumarová se nachází v liáně Gnetum cleistostachyum.

V potravinách

Kyselinu p-kumarovou lze nalézt v nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou podzemnice olejná, rajče jedlé, mrkev obecná, bazalka a česnek. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v octu. a v zrnech ječmene.

Kyselina p-kumarová se také nachází v pylu, odkud se dostává do medu.

Deriváty

Glykosidy kyseliny p-kumarové se dají nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.

Diestery kyseliny p-kumarové jsou součástí karnaubského vosku.

Biosyntéza

Kyselina p-kumarová je vytvářena z kyseliny skořicové působením P450-závislého enzymu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H):

 $\begin{array}{c}\\ \stackrel{\mathrm{C}\mathrm{4}\mathrm{H}}{\to }\end{array}$ 

Také vzniká z L-tyrosinu působením tyrosinové amoniaklyázy:

 $\stackrel{\mathrm{T}\mathrm{A}\mathrm{L}}{\to }$  + NH₃ + H⁺

Biochemie

Kyselina p-kumarová je prekurzorem 4-ethylfenolu, který vytváří kvasinky Brettanomyces ve víně. Nejprve dojde k přeměně kyseliny na 4-vinylfenol za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou. 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.

Enzym cis-p-kumarát glukosyltransferáza využívá UDP-glukózu a cis-p-kumarát k tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-cis-p-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.

V bachoru ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny p-kumarové.

Externí odkazy

• Šablona:Commonscat