Pyridiniumchlorid

Šablona:Infobox - chemická sloučenina Pyridiniumchlorid je organická sloučenina s funkčním vzorcem C₅H₅NHCl.

Příprava

Pyridiniumchlorid lze připravit probubláváním plynného chlorovodíku roztokem pyridinu v diethyletheru.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{N}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}\downarrow$

Kyselost

Vzhledem k přítomnosti pyridiniového kationtu má pyridiniumchlorid hodnotu disociační konstanty přibližně 5 (mírně kyselejší než typické aminy). Tato vlastnost je dána hybridizací dusíku; samotný dusík je sp²-hybridizovaný a tedy elektronegativnější v porovnání s dusíky v amonných kationtech, které jsou sp³-hybridizované. Z těchto důvodů jsou pyridiniové sloučeniny silnějšími kyselinami než aminy, a proto mohou být snadněji deprotonovány pomocí zásad.

Externí odkazy

• Šablona:Commonscat