4-nitrochlorbenzen

Šablona:Infobox - chemická sloučenina 4-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-4-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady průmyslově využívaných sloučenin jako jsou antioxidanty v kaučuku. Je izomerní s 2-nitrochlorbenzenem a 3-nitrochlorbenzenem.

Výroba

4-nitrochlorbenzen se průmyslově vyrábí nitrací chlorbenzenu:

$\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Touto reakcí vznikají 2-nitroizomer a 4-nitroizomer v poměru 1:2, které se oddělí destilací. 4-nitrochlorbenzen byl původně získán nitrací 4-bromchlorobenzenu.

Použití

4-nitrochlorbenzen je meziproduktem při výrobě mnoha dalších látek. Nitrací z něj vzniká 2,4-dinitrochlorbenzen a 1,2-dichlor-4-nitrobenzen. Redukcí kovovým železem vzniká 4-chloranilin. Díky přítomnosti nitroskupiny je benzenové jádro (na rozdíl od podobného chlorbenzenu) náchylné k nukleofilní aromatické substituci. Silně nukleofilní sloučeniny jako například hydroxidy, methoxidy a anorganické amidy nahrazují atom chloru jinými funkčními skupinami, přičemž se utváří 4-nitrofenol, 4-nitroanisol respektive 4-nitroanilin.

Dalším významným způsobem použití 4-nitrochlorbenzenu je jeho kondenzace s anilinem za vzniku 4-nitrodifenylaminu. Redukční alkylací nitroskupin vznikají sekundární arylaminy používané jako antioxidanty v kaučuku.

4-nitrochlorbenzen slouží mimo jiné jako prekurzor dapsonu, léčiva používaného proti lepře

.

Externí odkazy

• Šablona:Commonscat