Zobrazení zdroje stránky Pentrit

{{Infobox - chemická sloučenina
  | název = Pentrit
  | obrázek = PETN.svg
  | popisek = strukturní vzorec pentritu
  | systematický název = 2,2-bis[(nitrooxy)methyl]propan-1,3-diyl-dinitrát
  | triviální název = pentrit, pentaerythrittetranitrát, pentaerythritol tetranitrát
  | číslo CAS = 78-11-5
  | číslo EINECS = 201-084-3
  | indexové číslo = 603-035-00-5
  | funkční vzorec = C(CH<sub>2</sub>ONO<sub>2</sub>)<sub>4</sub>
  | sumární vzorec = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>N<sub>4</sub>O<sub>12</sub>
  | vzhled = bezbarvá krystalická látka
  | molární hmotnost = 316,14&nbsp;g/mol
  | teplota tání = 141,3&nbsp;°C
  | hustota = 1,773&nbsp;g/cm³ (''20&nbsp;°C'')
  | R-věty = {{R|3}}
  | S-věty = ({{S|2}}) {{S|35}}
  | symboly nebezpečí GHS = {{GHS01}}<ref name=pubchem_cid_6518>{{Citace elektronického periodika | titul = Pentaerythritol tetranitrate | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6518 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}</ref><br>{{Nebezpečí}}<ref name=pubchem_cid_6518 />
  | H-věty = {{H|200}}
}}
'''Pentrit''' ('''pentaerythritol tetranitrát''') je silná [[výbušnina]], běžně označovaná zkratkou PENT, PETN, PENTA nebo TEN. Využívá se také ve farmakologii jako [[Nitrovasodilatátory|vasodilatans]].

== Základní fyzikální a chemické vlastnosti ==
Chemicky je pentrit čtyřnásobný nitroester alkoholu [[pentaerythritol]]u o sumárním složení C(CH<sub>2</sub>ONO<sub>2</sub>)<sub>4</sub>.

Pentrit je bílá krystalická látka o [[hustota|hustotě]] 1,77&nbsp;g/cm<sup>3</sup> s [[teplota tání|teplotou tání]] 141,4&nbsp;°C. Při této teplotě se také samovolně explozivně rozkládá, což znemožňuje jeho odlévání do forem.

Ve vodě je pentrit prakticky nerozpustný a špatně se rozpouští v běžných [[Nepolární rozpouštědlo|nepolárních rozpouštědlech]] jako [[benzín]] nebo [[tetrachlormethan]]. Z obvyklých organických rozpouštědel je nejlépe rozpustný v [[aceton]]u, přibližně 20&nbsp;g ve 100&nbsp;ml acetonu při teplotě 20&nbsp;°C.

Chemicky je značně stálý, nehydrolyzuje ani dlouhodobějším působením vody nebo alkalických vodných roztoků.

== Pyrotechnické vlastnosti a využití ==
Jako explozivum je poměrně značně stabilní vůči mechanickým impulsům, avšak s velmi vysokou [[brizance|brizancí]]. To jej předurčuje pro výrobu [[detonátor]]ů a roznětných náloží, dále pro výrobu tříštivých a trhavě tříštivých náloží menších kalibrů. Pro tyto účely se obvykle flegmatizuje 5-40 % vosku. Drtivá většina celosvětově používaných rozbušek obsahuje pentrit.

Jako výbušnina vykazuje tyto základní vlastnosti:

* [[energie výbuchu]]: 5&nbsp;810&nbsp;kJ/kg (1390&nbsp;kcal/kg)
* [[detonační rychlost]] : 8&nbsp;266&nbsp;m/s při hustotě 1,764 g/cm³, 5483 m/s při 0,99 g/cm³
* detonační tlak Pcj: 303–334 kbar při 1,764 g/cm³, 78–87 kbar při 0,99 g/cm³<ref>{{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=https://e-reports-ext.llnl.gov/pdf/335352.pdf |datum přístupu=2018-11-22 |url archivu=https://web.archive.org/web/20170126122400/https://e-reports-ext.llnl.gov/pdf/335352.pdf |datum archivace=2017-01-26 |nedostupné=ano }}</ref>
* Gurneyho rychlost (ovlivňuje rychlost fragmentů z munice): 2,93 km/s
* Gurneyho energie: 4,3 MJ/kg
* objem spalných plynů: 790&nbsp;l/kg
* teplota exploze: 4&nbsp;230&nbsp;°C
* [[kyslíková bilance]]: −6,31&nbsp;atom&nbsp;–g/kg

=== Zneužití ===
V prosinci roku [[2001]] se neúspěšně pokusil pentrit použít terorista Richard Reid s údajnými vazbami na teroristickou síť [[Al-Káida]]. Výbušninu propašoval ve svých botách na palubu letu [[American Airlines]] číslo 63 z Paříže do [[Miami]]. U výpovědi rovněž prohlásil, že recept získal na internetu a suroviny od Čecha nebo Slováka v [[Amsterdam]]u.<ref name="urlBBC News|AMERICAS|Shoe bomb suspect did not act alone">{{Cite news|url = http://news.bbc.co.uk/2/hi/americas/1783237.stm|title = 'Shoe bomb suspect 'did not act alone'|date = 2002-01-25|publisher = BBC News|accessdate = 2009-04-22}}</ref>

Pentrit měl být rovněž použit při neúspěšném pokusu o útok na let Airbus A330 Amsterdam-Detroit [[25. prosinec|25. prosince]] [[2009]] s téměř třemi sty pasažéry na palubě [[Nigérie|nigerijským]] studentem Umarem Farouka Abdula Mutallabem. To se mu ale nepodařilo kvůli selhání rozbušky.

== Výroba ==
Základem výroby je přímá [[esterifikace]] alkoholu [[pentaerythritol]]u [[kyselina dusičná|kyselinou dusičnou]] za přítomnosti [[kyselina sírová|kyseliny sírové]] podle rovnice:

:<math>\mathrm{C(CH_2OH)_4+4\,HNO_3\ \to\ C(CH_2ONO_2)_4+4\,H_2O}</math>

Lze použít také samotnou vysoce koncentrovanou kyselinu dusičnou o koncentraci kolem 98 %. Reakce se provádí postupným dávkováním alkoholu do kyseliny dusičné za neustálého chlazení tak, aby teplota reakční směsi nepřesáhla 25&nbsp;°C. Po ukončení reakce se směs vyleje do studené vody, kde se pentrit vysráží ve formě malých bílých krystalků, odfiltruje se a vysuší.

Alternativně se vyrábí pouhou [[Nitrace|nitrací]] pentaerythritolu samotnou kyselinou dusičnou, takto připravený pentrit je prostý vedlejších produktů (sulfoesterů) a je tak stabilnější. Takto se připravuje v průmyslu i laboratorně.

== Použití v medicíně ==
Pentaerythritol tetranitrát se používá jako [[Nitrovasodilatátory|vasodilatans]] podobně jako [[nitroglycerin|glyceroltrinitrát]], [[isosorbid dinitrát]] a jiné [[dusičnany|nitráty]] při léčbě [[ischemická choroba srdeční|ischemické choroby srdeční]] a [[Angina pectoris|anginy pectoris]] k&nbsp;dilataci
koronárních i periferních tepen a tím k zlepšení prokrvení tkání. [[ATC]] kód je C01DA05. Název přípravků, registrovaných v ČR je '''Pentalong''' s připojením dávky k názvu (50 mg) a s doplňkovou informací o formě a velikosti balení<ref>[http://www.olecich.cz/modules/medication/search.php?data<nowiki>[atc_group]</nowiki>=C01DA05&data<nowiki>[with_adv]</nowiki>=0 Informace SÚKLu]</ref>; v Německu například '''Nitramyl'''; v Rakousku '''Nitropenta, Pentrit'''; v Polsku (Galena) '''Galpent'''; v Maďarsku (Egis) '''Nitropenton''' a jiné<ref>{{Citace elektronického periodika |titul=Synonyma |url=http://www.drugs.com/international/pentaerithrityl-tetranitrate.html |datum přístupu=2014-01-31 |url archivu=https://web.archive.org/web/20140201183615/http://www.drugs.com/international/pentaerithrityl-tetranitrate.html |datum archivace=2014-02-01 |nedostupné=ano }}</ref>

=== Kontraindikace ===
* přecitlivělost vůči nitrosloučeninám nebo některé z pomocných látek přípravku,
* akutní oběhové selhání ([[šok]], [[oběhový kolaps]]),
* výrazná hypotenze (systolický krevní tlak ≤ 90 mmHg),
* kardiogenní šok, jestliže není možné zajistit adekvátní levokomorový a diastolický tlak pomocí intraaortální kontrapulzace nebo pozitivně inotropních léčiv,
* akutní [[infarkt myokardu]].
Použití je také kontraindikováno, jestliže pacient současně užil [[sildenafil]] (VIAGRA), neboť sildenafil může značně zesílit hypotenzivní účinek přípravku (Pentalong).
* Další upozornění v případě potřeby hledejte v příbalových letácích uvedených [http://www.sukl.cz/modules/medication/search.php?data<nowiki>[atc_group]</nowiki>=C01DA05&data<nowiki>[with_adv]</nowiki>=0 zde].

== Reference ==
<references />

== Externí odkazy ==
* {{Commonscat}}
* [http://kattarit.vyrobce.cz/pentrit.htm Podrobný návod na výrobu pentritu] {{Wayback|url=http://kattarit.vyrobce.cz/pentrit.htm |date=20100225132555 }}
{{Autoritní data}}

{{Portály|Chemie}}

[[Kategorie:Výbušniny]]
[[Kategorie:Organické nitráty]]
[[Kategorie:ATC C01DA]]
[[Kategorie:Vazodilatancia]]
[[Kategorie:Německé vynálezy]]