Zobrazení zdroje stránky Kyselina p-kumarová

{{Infobox - chemická sloučenina
  | název = Kyselina ''p''-kumarová
  | obrázek = Coumaric acid acsv.svg
  | velikost obrázku = 200px
  | popisek = Strukturní vzorec
  | obrázek2 = Coumaric-acid-3D-balls.png
  | velikost obrázku2 = 200px
  | popisek2 = Model molekuly
  | systematický název = (2''E'')-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina
  | anglický název = ''p''-Coumaric acid
  | sumární vzorec = C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
  | vzhled = krystalická pevná látka
  | číslo CAS = 501-98-4
  | číslo EINECS = 231-000-0
  | PubChem = 637542
  | ChEBI = 32374
  | SMILES = C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
  | InChI = 1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
  | molární hmotnost = 164,16&nbsp;g/mol
  | teplota tání = 210–213&nbsp;[[stupeň Celsia|°C]] (483–486&nbsp;[[kelvin|K]])
  | rozpustnost = slabě rozpustná
  | rozpustnost polární = rozpustná v&nbsp;[[ethanol]]u
  | rozpustnost nepolární = rozpustná v&nbsp;[[diethylether]]u
  | R-věty = {{R|36/37/38}}
  | S-věty = {{S|24/25}}
  | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS07}}<ref name=pubchem_cid_637542>{{Citace elektronického periodika | titul = 4-Hydroxycinnamic acid | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637542 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}</ref><br>{{Nebezpečí}}<ref name=pubchem_cid_637542 />
}}
'''Kyselina ''p''-kumarová''' ([parakumarová]) je [[organická sloučenina]], [[hydroxykyseliny|hydroxyderivát]] [[kyselina skořicová|kyseliny skořicové]]. Je jedním z&nbsp;[[izomerie|izomerů]] [[kyselina kumarová|kyseliny kumarové]] společně s&nbsp;kyselinou ''o''-kumarovou a ''m''-kumarovou, které se liší pozicí hydroxylové skupiny na benzenovém jádru. ''p''-Kumarová kyselina je ze všech tří izomerů v&nbsp;přírodě nejrozšířenější, existuje jako ''[[cis-trans izomerie|cis]]''- a ''trans''-izomer.

== Výskyt ==
Kyselina ''p''-kumarová se nachází v&nbsp;liáně ''[[Gnetum cleistostachyum]]''.

=== V potravinách ===
Kyselinu ''p''-kumarovou lze nalézt v&nbsp;nejrůznějších jedlých rostlinách jako jsou [[podzemnice olejná]], [[rajče jedlé]], [[mrkev obecná]], [[bazalka pravá|bazalka]] a [[česnek kuchyňský|česnek]]. Vyskytuje se rovněž ve vínu, v&nbsp;octu.<ref>{{Cite journal|doi=10.1007/BF01192948|title=Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples|year=1994|last1=Carrero Gálvez|first1=Miguel|last2=García Barroso|first2=Carmelo|last3=Pérez-Bustamante|first3=Juan Antonio|journal=Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung|volume=199|pages=29–31}}</ref> a v&nbsp;zrnech [[ječmen]]e.<ref>{{Cite journal|doi=10.1021/jf060974w|title=Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration|year=2006|last1=Quinde-Axtell|first1=Zory|last2=Baik|first2=Byung-Kee|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=54|issue=26|pages=9978–9984|pmid=17177530}}</ref>

Kyselina ''p''-kumarová se také nachází v&nbsp;[[pyl]]u, odkud se dostává do [[med]]u.<ref name=Berenbaum>{{Cite journal | doi = 10.1073/pnas.1303884110 | title = Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera | year = 2013 |last1=Mao |first1=W. |last2=Schuler |first2=M. A. |last3=Berenbaum |first3=M. R. | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 110 | pages = 8842–6 | pmid=23630255 | pmc=3670375}}</ref>

=== Deriváty ===
[[Glykosidy]] kyseliny ''p''-kumarové se dají nalézt v&nbsp;chlebech obsahujících [[len setý|lněná semena]].<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/j.foodchem.2008.02.088|title=Phenolic glucosides in bread containing flaxseed|year=2008|last1=Strandås|first1=C.|last2=Kamal-Eldin|first2=A.|last3=Andersson|first3=R.|last4=Åman|first4=P.|journal=Food Chemistry|volume=110|issue=4|pages=997–999}}</ref>

Diestery kyseliny ''p''-kumarové jsou součástí [[karnaubský vosk|karnaubského vosku]].

== Biosyntéza ==
Kyselina ''p''-kumarová je vytvářena z&nbsp;[[kyselina skořicová|kyseliny skořicové]] působením [[cytochrom P450|P450]]-závislého enzymu [[trans-cinnamát 4-monooxygenáza|trans-cinnamát 4-monooxygenázy]] (C4H):

:[[Soubor:Zimtsäure - Cinnamic acid.svg|100px|kyselina skořicová]] &nbsp;<math>\begin{matrix}{}\\\xrightarrow\mathrm{C4H}\\{}\end{matrix}</math>&nbsp;[[Soubor:Coumaric acid acsv.svg|130px|kyselina p-kumarová]]

Také vzniká z&nbsp;L-[[tyrosin]]u působením [[tyrosinová amoniaklyáza|tyrosinové amoniaklyázy]]:

[[Soubor:L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg|130px|L-tyrosin]] &nbsp;<math>\xrightarrow\mathrm{TAL}</math>&nbsp;[[Soubor:Coumaric acid acsv.svg|130px|kyselina p-kumarová]] + [[amoniak|NH<sub>3</sub>]] + H<sup>+</sup>

== Biochemie ==
Kyselina ''p''-kumarová je prekurzorem [[4-ethylfenol]]u, který vytváří [[kvasinky]] ''Brettanomyces'' ve víně. Nejprve dojde k&nbsp;přeměně kyseliny na [[4-vinylfenol]] za katalýzy enzymem cinamátdekarboxylázou.<ref>{{Cite web|url=http://www.etslabs.com/scripts/ets/pagetemplate/blank.asp?pageid=193|title=Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol|website=etslabs.com|access-date=2017-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20080219204946/http://www.etslabs.com/scripts/ets/pagetemplate/blank.asp?pageid=193|archive-date=2008-02-19|dead-url=ano|titul=Archivovaná kopie|datum přístupu=2017-11-07|url archivu=https://web.archive.org/web/20080219204946/http://www.etslabs.com/scripts/ets/pagetemplate/blank.asp?pageid=193|datum archivace=2008-02-19}}</ref> 4-vinylfenol je následně působením vinylfenolreduktázy redukován na 4-ethylfenol.

[[Soubor:Coumaric acid to 4-ethyphenol.svg|vlevo|náhled|290px]]

Enzym ''cis''-''p''-kumarát glukosyltransferáza využívá [[uridindifosfát|UDP]]-[[glukóza|glukózu]] a ''cis''-''p''-kumarát k&nbsp;tvorbě 4′-O-β-D-glukosyl-''cis''-''p''-kumarátu a UDP. Tento enzym patří mezi glykosyltransferázy, přesněji mezi hexosyltransferázy.<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/S0031-9422(97)00337-3|title=Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: ''cis''-''p''-coumaric acid-β-<small>D</small>-glucosyltransferase from sphagnum fallax|year=1997|last1=Rasmussen|first1=Susanne|last2=Rudolph|first2=Hansjörg|journal=Phytochemistry|volume=46|issue=3|pages=449–453}}</ref>

V&nbsp;[[bachor]]u ovcí, které byly krmeny senem, se vyskytuje kyselina floretová, jež vzniká hydrogenací 2-propenového postranního řetězce kyseliny ''p''-kumarové.<ref>{{Cite journal|pmid=16346090|year=1982|last1=Chesson|first1=A.|last2=Stewart|first2=C. S.|last3=Wallace|first3=R. J.|title=Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria|volume=44|issue=3|pages=597–603|pmc=242064|journal=Applied and Environmental Microbiology}}</ref>

== Reference ==
{{Překlad|jazyk=en|článek=p-Coumaric acid|revize=798256057}}

<references />

== Externí odkazy ==
* {{Commonscat}}
{{Autoritní data}}

{{Portály|Chemie}}

[[Kategorie:Hydroxyskořicové kyseliny|kumarová, p]]
[[Kategorie:Fenylpropanoidy]]
[[Kategorie:Nenasycené karboxylové kyseliny|kumarová, p]]