Zobrazení zdroje stránky Kyselina askorbová

{{Různé významy|tento=chemicko-fyzikálních vlastnostech sloučeniny|druhý=biologických aspektech|stránka=Vitamín C}}
{{Infobox - chemická sloučenina
  | název = kyselina <small>L</small>-askorbová
  | obrázek = L-Ascorbic acid.svg
  | popisek = 
  | obrázek2 = Ascorbic-acid-from-xtal-1997-3D-balls.png
  | popisek2 = 
  | obrázek3 = 
  | popisek3 = 
  | systematický název = <small>L</small>-''threo''-hex-2-enono-1,4-lakton; <br />(5''R'')-5-[(1''S'')-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5''H'')-on
  | ostatní názvy = lakton <small>L</small>-3-ketothreohexuronové kyseliny; antiscorb; [[vitamín C]]
  | latinský název = ''Acidum ascorbicum''
  | anglický název = 
  | číslo CAS = 50-81-7
  | PubChem = 5785
  | SMILES = C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
  | ChEBI = 29073
  | sumární vzorec = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>6</sub>
  | molární hmotnost = 176,12&nbsp;g/mol
  | teplota tání = 190 až 192&nbsp;°C
  | teplota varu = 
  | hustota = 1,65&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
  | rozpustnost = 330&nbsp;g/l (voda)
{{NFPA 704
  | zdraví = 1
  | hořlavost = 1
  | reaktivita = 0
  | ostatní rizika = 
}}
}}
'''Kyselina askorbová''' nebo také kyselina '''<small>L</small>-askorbová''', označovaná jako '''vitamin C''', je ve vodě [[rozpustnost|rozpustná]] [[organická sloučenina]] s [[Redoxní reakce|redukčními]] účinky, v pevném stavu bílého vzhledu; znečištěná s možným nažloutlým zabarvením. Představuje [[Derivát (chemie)|derivát]] [[Glukóza|glukózy]], z něhož řada zvířat dokáže danou aktivní látku vyrábět. Člověk ji stejně jako další [[primáti]], [[morče domácí]], ryby z nadřádu [[kostnatí]], [[netopýři]] a někteří [[ptáci]], není schopen syntetizovat v důsledku absence L-gulonolaktonoxidázové aktivity a musí ji přijímat v potravě.<ref>{{Cite journal | last1 = Lachapelle | first1 = M. Y. | last2 = Drouin | first2 = G. | doi = 10.1007/s10709-010-9537-x | title = Inactivation dates of the human and guinea pig vitamin C genes | journal = Genetica | volume = 139 | issue = 2 | pages = 199–207 | year = 2010 | pmid = 21140195}}</ref> Řadí se mezi [[vitamín]]y rozpustné ve vodě, v níž vytváří slabě kyselý roztok. V organizmu působí jako důležitý [[antioxidant]].

V [[Anatomicko-terapeuticko-chemická klasifikace léčiv|ATC klasifikaci léčiv]] patří do farmakoteraputické skupiny [[ATC kód A11|Vitaminy]], kód: A11GA01.<ref name="sukl" />

== Historie ==
Maďarský [[biochemie|biochemik]] [[Albert Szent-Györgyi]] získal v&nbsp;roce 1937 [[Nobelova cena za fyziologii nebo lékařství|Nobelovu cenu za fyziologii nebo lékařství]] „''za objevy v&nbsp;oblasti biologického spalovacího procesu, zvláště ve vztahu k [[vitamín C|vitamínu&nbsp;C]] a katalýze [[kyselina fumarová|kyseliny fumarové]]''.“<ref name="nobel-1937">
{{Citace elektronické monografie| url = http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1937/index.html| titul = The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1937| datum přístupu = 2007-07-28| vydavatel = Nobel Foundation
}}</ref><ref name="kronika">{{Citace monografie| příjmení = Schott| jméno = Heinz| odkaz na autora = | titul = Kronika medicíny| vydavatel =Fortuna Print | místo = Praha| rok = 1994| počet stran = | kapitola = 1928| strany = 419| isbn = 80-85873-16-8| jazyk =}}</ref>

[[Soubor:Ascorbate resonance.png|náhled|vlevo|[[Rezonanční struktura]] askorbátového aniontu stabilizovaného delokalizovaným elektronem]] Již mezi roky 1918–1923 uvedli první zprávy o charakteru a izolaci látky Zilva a Hardena. Roku 1928 pak Szent-Györgyi izoloval kyselinu hexuronovou z&nbsp;nadledvin a papriky, aby byla následně potvrzena strukturní shoda s „redukčním faktorem“ Zilvy. [[Walter Haworth]],<ref>[https://profiles.nlm.nih.gov/WG/Views/Exhibit/narrative/szeged.html ''Story of Vitamin C's chemical discovery'']. Profiles.nlm.nih.gov; přístup: 2012-12-04</ref> [[Edmund Hirst]]<ref>{{Cite book | last = Davies | first = Michael B. | last2 = Austin | first2 = John | last3 = Partridge | first3 = David A. | title = Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry | publisher = The Royal Society of Chemistry | year = 1991 | page = 48 | isbn = 0-85186-333-7}}</ref> a [[Tadeus Reichstein]] paralelně syntetizovali redukční faktor a potvrdili původně navržený model sloučeniny Karrerem, Micheelem a Kraftem. Pro hexuronovou kyselinu, neboli antiskorbutický faktor, použil Szent-Györgyi nový název kyselina askorbová v důsledku jeho léčebných účinků [[kurděje|skorbutu]].<ref>{{citation | first1 = Joseph Louis | last1 = Svirbelf | first2 = Albert | last2 = Szent-Györgyi | publisher = National Library of Medicine collection | url = https://profiles.nlm.nih.gov/WG/B/B/G/W/_/wgbbgw.pdf | title = The Chemical Nature Of Vitamin C | date = 25-04-1932}}.</ref><ref name="kronika" /><ref name="nspkr" />

Šest let po objevu vitamínů biochemikem polského původu [[Kazimierz Funk|Kazimierzem Funkem]] zavedl v roce 1919 [[Jack Cecil Drummond]] termín „ve vodě rozpustný C“. Kyselina askorbová je ve volné přírodě přítomna také ve vázané formě jako „askorbigén“, jenž ze zelí roku 1956 získal Procházka. V moderní době přísluší daný termín jen jedné z forem kyseliny v rostlinné čeledi [[brukvovité]] (''Brassicaceae'').<ref name="nspkr">{{Citace elektronické monografie
 | příjmení = Vávrová
 | jméno = Jaroslava
 | odkaz na autora = 
 | titul = Vitamín C: Historie
 | url = http://www.nspka.cz/NSPKA_prirucky/2012/laboratorni_prirucka_OKBH_orlova/JVATA.htm
 | datum přístupu = 2016-06-20
 | vydavatel = Nemocnice s poliklinikou Karviná-Ráj
 | url archivu = https://web.archive.org/web/20160825225655/http://www.nspka.cz/NSPKA_prirucky/2012/laboratorni_prirucka_OKBH_orlova/JVATA.htm
 | datum archivace = 2016-08-25
 | nedostupné = ano
 }}</ref>

[[Etymologie|Etymologický původ]] má „kyselina askorbová“ v latinských: ''a'' (nepřítomnost) + ''scorbutus'' ([[kurděje]] – onemocnění při deficitu vitamínu C).

== Chemické a biochemické vlastnosti ==
Kyselina askorbová se účastní tvorby [[Žlučové kyseliny|žlučových kyselin]] a v metabolismu [[pojivová tkáň|pojivových tkání]] [[hydroxylace|hydroxyluje]] aminokyseliny [[lysin]] a [[prolin]] v [[kolagen]]u.<ref name="Koolman">{{Citace elektronické monografie
 | příjmení = Koolman
 | jméno = Jan
 | příjmení2 = Röhm
 | jméno2 = Klaus-Heinrich
 | odkaz na autora = 
 | titul = Barevný atlas biochemie
 | vydavatel = Grada Publishing
 | místo = Praha
 | rok = 2012
 | strany = 86 
 | počet stran = 512
 | kapitola = Enzymy
 | vydání = překlad 4. vydání
 | isbn = 978-80-2472977-0
}}</ref> Stejně tak podporuje začleňování [[sírany|síranů]] do [[mukopolysacharid]]ů. Zapojuje se do syntézy [[karnitin]]u, derivátu lysinu a [[methionin]]u, a ovlivňuje [[beta-oxidace|beta-oxidaci]] [[mastná kyselina|mastných kyselin]]. Zvyšuje aktivitu mikrosomálních enzymů.

[[Soubor:L-Semidehydroascorbinsäure.svg|náhled|Málo reaktivní semidehydroaskorbátový
radikál, jenž nepoškozuje buňky, vzniká reakcí askorbátu s nebezpečnými reaktivními formami kyslíku (volnými [[radikál]]y), což způsobuje jeho antioxidační účinky]]
'''Askorbáty''' jsou soli odvozené od relativně silné kyseliny askorbové v redukované formě [[koenzym]]u. Ten hraje roli také v [[Odbourávání aminokyselin|degradaci aminokyseliny]] [[tyrosin]]u, čímž se účastní metabolismu [[katecholamin]]ů – [[adrenalin]]u, [[noradrenalin]]u a [[dopamin]]u. Snadná oxidace [[Molekula|molekuly]] na '''kyselinu dehydroaskorbovou''' – tedy oxidovanou formou, způsobuje její výrazné redukční účinky.<ref name="Koolman" />

Kyselina askorbová je schopna vázat reaktivní formy [[kyslík]]u, čímž snižuje rozvoj [[Ateroskleróza|aterosklérozy]] a zhoršeného prokrvení tkání, omezuje [[peroxidace lipidů|peroxidaci lipidů]] a [[Profylaxe|profylakticky]] působí před cigaretovými oxidanty. Podílí se na menší [[Adheze|přilnavosti]] [[krevní destička|krevních destiček]] a [[Bílá krvinka|bílých krvinek]] na [[endotel]]u stěny cév. Podporuje proces [[hojení]].<ref name="sukl">{{Citace elektronické monografie
 | titul = Souhrn údajů o přípravku: ACIDUM ASCORBICUM Biotika
 | url =  http://www.sukl.cz/modules/medication/download.php?file=SPC108079.doc&type=spc&as=acidum-ascorbicum-biotika-spc
 | datum přístupu = 2016-06-20
 | vydavatel = [[Státní ústav pro kontrolu léčiv]]
}}</ref>

V rámci [[biotransformace]] urychluje [[Detoxikace|detoxikaci]] [[Xenobiotikum|cizorodých látek]] a přispívá ke zvyšování [[Imunitní systém|imunity]]. [[Smrtelná dávka#LD50|LD<sub>50</sub>]] při perorálním podání u [[Myš domácí|myši]] činí 3&nbsp;367&nbsp;mg/kg.<ref>{{Citace elektronické monografie
 | titul = Substance Name: Ascorbic acid [USP:INN:BAN:JAN]
 | url =  http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/50-81-7
 | datum přístupu = 2016-06-20
 | vydavatel = Toxicology Data Network
}}</ref> Cytotoxický účinek by mohl spočívat v aktivaci [[DNáza|DNázy]] a ničení DNA rakovinných buněk.<ref name="sukl" />

Znehodnocení kyseliny askorbové nastává v kontaktu s kovy či varem.

V přírodě se nevyskytující [[diastereomer]], kyselina <small>D</small>-isoaskorbová ([[Kyselina erythorbová|erythorbová]]), používaná jako syntetický [[konzervant]] (E315), má co do biologické aktivity <math>\frac{1}{20}</math> účinnosti  kyseliny <small>L</small>-askorbové (u morčete domácího).<ref>{{Citace elektronického periodika
 | příjmení1 = Goldman
 | jméno1 = H M
 | příjmení2 = Gould
 | jméno2 = B S
 | příjmení3 = Munro
 | jméno3 = H N
 | titul = The antiscorbutic action of l-ascorbic acid and d-isoascorbic acid (erythorbic acid) in the guinea pig
 | periodikum = The American Journal of Clinical Nutrition
 | ročník = 34
 | číslo = 1
 | datum_vydání = 1981-01
 | strany = 24–33
 | doi = 10.1093/ajcn/34.1.24}}</ref>

== Hladina v krevní plazmě ==
[[Doporučená denní dávka]] pro dospělého jedince je 100&nbsp;mg<ref name="DACH">{{Citace elektronické monografie
| isbn = 3-8295-7114-3
| název = Deutsche Gesellschaft fur Ernahrung, Osterreichische Gesellschaft fur Ernahrung Sweizerische Gesellschaft fur Ernahrungforschung, Sweizerische Vereinigung fur Ernahrung
| titul = Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr (DACH)
| vydání = první
| místo = Frankfurt am Main
| vydavatel = Umschau/Braus
| rok = 2000
| rozsah = 216
}}</ref> (90&nbsp;mg muži/80&nbsp;mg ženy podle [[Evropský úřad pro bezpečnost potravin|EFSA]]).<ref>{{Citace elektronického periodika
| titul = Pomáhá vitamin C proti nachlazení?
| periodikum = Plzeň
| url = https://plzen.rozhlas.cz/pomaha-vitamin-c-proti-nachlazeni-7699881
| datum vydání = 2018-12-07
| jazyk = cs
| datum přístupu = 2021-02-17
}}</ref><ref>{{Citace periodika
| titul = Scientific Opinion on Dietary Reference Values for vitamin C
| periodikum = EFSA Journal
| datum vydání = 2013
| ročník = 11
| číslo = 11
| strany = 3418
| issn = 1831-4732
| doi = 10.2903/j.efsa.2013.3418
| jazyk = en
| url = https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2013.3418
| datum přístupu = 2021-02-17
}} {{Wayback|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2013.3418 |date=20210114164453 }}</ref> Klinické příznaky snížené hladiny v [[krevní plazma|plazmě]] se objevují při hodnotách ≤&thinsp;10&nbsp;μmol/l, za indikátor nízkého přívodu vitaminu C jsou považovány hodnoty pod 37&nbsp;μmol/l. Z hlediska prevence aterosklerózy a nádorů se za žádoucí považují hodnoty ≥&thinsp;50&nbsp;μmol/l. Projevy nadbytku z potravy nejsou uváděny.<ref>{{Citace monografie
 | titul = Remedia Compendium, Vitamin C
 | datum přístupu = 2016-06-20
 | strany = 406
 | rok = 1996
 | vydavatel = Panax
 | isbn = 80-902126-1-1 
}}</ref> Přibližně 1 % nevyužitého vitamínu C se transformuje na [[Kyselina šťavelová|kyselinu šťavelovou]]. Riziko tvorby [[Ledvinové kameny|ledvinových kamenů]] je u zdravých osob nízké. Denní příjem by neměl překročit 1&nbsp;000&nbsp;mg. Podávání velmi vysokých dávek (přes 5&nbsp;g) může způsobit [[průjem]].

{{Panorama|Synthesis_ascorbic_acid.svg|600|Několikastupňová syntéza kyseliny askorbové z glukózy navržená [[Tadeus Reichstein|Tadeusem Reichsteinem]] v roce 1933}}

== Reference ==
:{{Překlad|en|Ascorbic acid|724526990}}
:{{WikiSkripta|článek=Kyselina askorbová |revize= 350056}}
<references />

== Externí odkazy ==
* {{Commonscat}}

{{Autoritní data}}

[[Kategorie:Vitamín C| ]]
[[Kategorie:Antioxidanty]]
[[Kategorie:Organické kyseliny]]
[[Kategorie:Koenzymy]]
[[Kategorie:Inhibitory koroze]]
[[Kategorie:ATC A11GA]]
[[Kategorie:Furanony]]