Zobrazení zdroje stránky Frustrovaný Lewisův pár

'''Frustrovaný Lewisův pár''' ('''FLP''') je [[chemická sloučenina|sloučenina]] nebo směs obsahující [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisovu kyselinu]] a Lewisovu zásadu, které se v&nbsp;důsledku [[Sterické efekty#Sterické stínění|sterického stínění]] nemohou spojit do klasického [[adukt]]u.<ref>{{Citace periodika | autor = [[Douglas Stephan|Douglas W. Stephan]] | titul = Frustrated Lewis pairs: a concept for new reactivity and catalysis | periodikum = [[Organic and Biomolecular Chemistry]] | rok vydání = 2008 | strany = 1535–1539 | doi = 10.1039/b802575b | pmid = 18421382}}</ref>

Je znám velký počet FLP, mnoho jednoduchých substrátů vykazuje aktivaci.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Douglas W. Stephan | autor2 = Gerhard Erker | titul = Frustrated Lewis Pairs: Metal-free Hydrogen Activation and More | periodikum = [[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] | rok vydání = 2010 | strany = 46–76 | doi = 10.1002/anie.200903708 | pmid = 20025001}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = Douglas W. Stephan | autor2 = Gerhard Erker | titul = Frustrated Lewis pair chemistry | periodikum = Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences | rok vydání = 2017 | doi = 10.1098/rsta.2017.0239 | pmid = 28739971 | bibcode = 2017RSPTA.37570239S}}</ref>

Rozvoj FLP urychlilo zjištění, že některé z&nbsp;nich uvolňují H<sub>2</sub><ref name=:1>{{Citace periodika | autor1 = Gregory C. Welch | autor2 = Ronan R. San | autor3 = Jason D. Masuda | autor4 = Douglas W. Stephan | titul = Reversible, Metal-Free Hydrogen Activation | periodikum = [[Science]] | rok vydání = 2006 | strany = 1124–1126 | issn = 0036-8075 | doi = 10.1126/science.1134230 | pmid = 17110572 | bibcode = 2006Sci...314.1124W}}</ref>. Jedinečná reaktivita frustrovaných Lewisových párů jim umožňuje reagovat se sloučeninami podléhajícími [[heterolýza|heterolýze]], což například vede k&nbsp;uvolňování [[vodík]]u; například směs [[tricyklohexylfosfin]]u (PCy<sub>3</sub>) a [[tris(pentafluorofenyl)boran]] uvolňují vodík za vzniku [[fosfonium|fosfoniových]] a [[boritany|boritanových]] iontů:

:<chem>PCy3 + B(C6F5)3 + H2 -> [HPCy3]+ [HB(C6F5)3]- </chem>

Tato reaktivita byla využita k&nbsp;vývoji FLP [[katalyzátor|katalyzujících]] [[hydrogenace|hydrogenační]] reakce.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Jolie Lamh | autor2 = Kevin M. Szkop | autor3 = Eliar Mosaferi | autor4 = Douglas W. Stephan | titul = FLP catalysis: main group hydrogenations of organic unsaturated substrates | periodikum = [[Chemical Society Reviews]] | rok vydání = 2018 | strany = 3592–3612 | doi = 10.1039/C8CS00277K | pmid = 30178796}}</ref>

== Aktivace malých molekul ==
Frustrované Lewisovy páry mohou aktivovat řadu malých molekul, buď tím, že spouštějí heterolýzu, nebo tvorbou komplexů.

=== Vodík ===
Aktivace a využití H<sub>2</sub> má význam v&nbsp;řadě chemických i biologických procesů. Pomocí FLP lze získat vodík bez použití kovů , čímž se snižují náklady a překonává nevýhoda v&nbsp;podobě nedostatku některých přechodných kovů běžně používaných k&nbsp;aktivacím H<sub>2</sub> ([[nikl|Ni]], [[palladium|Pd]], [[platina|Pt]]).<ref>{{Citace periodika | autor1 = Gregory C. Welch | autor2 = Ronan R. San Juan | autor3 = Jason D. Masuda | autor4 = Douglas W. Stephan | titul = Reversible, Metal-Free Hydrogen Activation | periodikum = Science | datum vydání = 2006-11-17 | strany = 1124–1126 | issn = 0036-8075 | doi = 10.1126/science.1134230 | pmid = 17110572 | bibcode = 2006Sci...314.1124W}}</ref>

Při reakci tricyklohexylfosfinu (PCy<sub>3</sub>) s&nbsp;tris(pentafluorofenyl)boritanem vzniká H<sub>2</sub> spolu s&nbsp;fosfoniovým a boritanovým iontem:

:<chem>PCy3 + B(C6F5)3 + H2 -> [HPCy3]+ [HB(C6F5)3]- </chem>

Při této reakci PCy<sub>3</sub> (Lewisova zásada) a B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub> (Lewisova kyselina) kvůli sterickým efektům cyklohexylové a pentafluorofenylové skupiny nemohou vytvořit adukt. Proton na fosforu a hydrid na boritanu jsou tak aktivovány a mohou reagovat s&nbsp;organickými sloučeninami a vyvolávat tak [[hydrogenace]].

=== Mechanismus aktivace divodíku pomocí FLP ===
Byl prozkoumán mechanismus aktivace H<sub>2</sub> pomocí mezimolekulárních i [[vnitromolekulární reakce|vnitromolekulárních]] FLP. Mezimolekulární mají Lewisovu zásadu na jiné molekule než Lewisovu kyselinu, kdy spolu jednotlivé molekuly interagují [[disperzní síla|Londonovými disperzními silami]], které k&nbsp;sobě přiblíží Lewisovu zásadu a kyselinu a malé molekuly následně interagují s&nbsp;frustrovanými páry. Experimentální důkazy pro tento druh interakcí nejsou přesvědčivé, byly ovšem získány i další důkazy na základě [[teorie funkcionálu hustoty]]. Vnitromolekulární FLP se tvoří při spojení Lewisovy kyseliny a zásady v&nbsp;jedné molekule prostřednictvím [[kovalentní vazba|kovalentních vazeb]]. Odolné vnitromolekulární FLP mají reaktivitu nižší v&nbsp;důsledku omezené flexibility.

=== Ostatní malé molekuly ===
FLP kromě H<sub>2</sub> reagují i s&nbsp;řadou nenasycených substrátů. Některé vstupují do reakcí s&nbsp;[[oxid uhličitý|CO<sub>2</sub>]], jako je deoxygenační redukce CO<sub>2</sub> na [[methan]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = Andreas Berkefeld | autor2 = Warren E. Piers | autor3 = Masood Parvez | titul = Tandem Frustrated Lewis Pair/Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Deoxygenative Hydrosilylation of Carbon Dioxide | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | datum vydání = 2010-08-11 | strany = 10660–10661 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/ja105320c | pmid = 20681691}}</ref>

S&nbsp;frustrovanými Lewisovými páry reaguje také [[ethen]]:<ref>{{Citace periodika | autor = D. W. Stephan | titul = Frustrated Lewis Pairs: A New Strategy to Small Molecule Activation and Hydrogenation Catalysis | periodikum = [[Dalton Transactions]] | rok vydání = 2009 | strany = 3129–3136 | doi = 10.1039/b819621d | pmid = 19421613}}</ref>

:<chem>PCy3 + B(C6F5)3 + C2H4 -> Cy3P+CH2CH2B^{-}(C6F5)3</chem>

Když se pár kyselina-zásada současně chová jako [[nukleofil]] i [[elektrofil]], tak lze tuto vlastnost využít pro otevírání kruhů cyklických etherů, jako jsou [[tetrahydrofuran]], [[2,5-dihydrofuran]], [[kumaran]] a [[dioxan]].<ref>{{Citace periodika | autor = W. Tochertermam | titul = Structures and Reactions of Organic ate-Complexes | periodikum = Angewandte Chemie International Edition | rok vydání = 1966 | strany = 351 | doi = 10.1002/anie.196603511}}</ref>

== Katalytická využití ==

=== Hydrogenace iminů, nitrilů a aziridinů ===
[[Soubor:FLPs chemdraw 2.svg|[[Katalytický cyklus]] redukce iminu na amin prostřednictvím FLP|276x276px]]

Redukce [[iminy|iminů]], [[nitril]]ů a [[aziridin]]ů na [[aminy]] jsou obvykle katalyzovány [[hydridy]] kovů, například [[tetrahydridohlinitan lithný|hydridem lithno-hlinitým]] nebo [[kyanoborohydrid sodný|kyanoborohydridem sodným]]. Lze také použít katalyzátory založené na boritanech fosfoniových iontů, (R<sub>2</sub>PH)(C<sub>6</sub>F<sub>4</sub>)BH(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>2</sub> (R = 2,4,6-Me<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>) '''1'''. Tato hydrogenace bez použití kovů může nahradit postupy využívající drahé kovové katalyzátory.

Mechanismus redukce iminů pravděpodobně zahrnuje [[protonace|protonaci]] dusíkového atomu za tvorby [[iminium|iminiové]] soli. Rychlost reakce určuje míra zásaditosti dusíku; rychleji se redukují iminy bohatší na elektrony. Vzniklé iminium je [[nukleofil]]ně atakováno borohydridovým aniontem a vznikne amin. Malé aminy se vážou na boran, čímž zabraňují dalším reakcím; to lze překonat několika způsoby: zvýšením teploty, použitím [[sterické efekty|stericky]] stínících substituentů na iminech, nebo [[chránicí skupina|ochranou]] iminu pomocí skupiny B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>, která také jako Lewisova kyselina usnadňuje reakci.<ref name=:2 />

=== Enantioselektivní hydrogenace iminů ===
[[Chiralita|Chirální]] boronátové Lewisovy kyseliny odvozené od (1''R'')-(''+'')-kafru vytváří frustrované Lewisovy páry s&nbsp;<sup>t</sup>Bu<sub>3</sub>P, které lze izolovat jako soli. Tyto FLP katalyzují [[asymetrická syntéza|enantioselektivní]] hydrogenace některých aryliminů s&nbsp;vysokými [[výtěžnost reakce|výtěžky]] i [[enantiomerní přebytek|enantiomerními přebytky]] (až 83 %).

[[Soubor:Chiara and Liam Wiki Entry.svg|Asymetrická hydrogenace iminu s&nbsp;využitím FLP|267x267px|střed]]

Tento postup nelze zobecnit. Silnější sterické efekty u [[substituent]]ů na iminu vedou k&nbsp;nižším výtěžkům i enantiomerním přebytkům. Nejlepších hodnot se dosahuje u [[methoxy]]lovaných iminů.<ref name=:2>{{Citace periodika | autor1 = Dianjun Chen | autor2 = Yutian Wang | autor3 = Jürgen Klankermayer | titul = Enantioselective Hydrogenation with Chiral Frustrated Lewis Pairs | periodikum = Angewandte Chemie International Edition | datum vydání = 2010-12-03 | strany = 9475–9478 | issn = 1521-3773 | doi = 10.1002/anie.201004525 | pmid = 21031385}}</ref>

=== Asymetrické hydrosilylace ===
Frustrované Lewisovy páry chirálních alkenylboranů a fosfinů mohou katalyzovat asymetrické [[hydrosilylace]] [[karbonylové sloučeniny|1,2-dikarbonylových]] sloučenin a alfa-ketoesterů s&nbsp;vysokými výtěžnostmi i enantioselektivitami. Oproti běžným Piersovým hydrosilyĺacím ovšem ty asymetrické nejsou příliš rozvinuty.

V&nbsp;následujícím příkladu se vytváří chirální alkenylboran z&nbsp;chirálního diynu a HB(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>2</sub>. [[Heterolýza|Heterolytickým]] štěpením vazby Si-H v&nbsp;molekule PhMe<sub>2</sub>SiH za katalýzy FLP vzniká komplex silyliového a hydridoboritanového iontu.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Xiaoyu Ren | autor2 = Haifeng Du | titul = Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of 1,2-Dicarbonyl Compounds | periodikum = Journal of the American Chemical Society | datum vydání = 2016-01-15 | strany = 810–813 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/jacs.5b13104 | pmid = 26750998}}</ref>

[[Soubor:Asymmetric Hydrosilylation of Diketone.png|náhled|Asymetrická hydrosilylace diketonu za přítomnosti FLP]]

=== Hydrogenace alkynů ===
Katalyzátory založené na frustrovaných Lewisových párech lze použít k&nbsp;hydrogenacím neaktivovaných vnitřních [[alkyny|alkynů]] na [[cis-trans izomerie|''cis'']]-[[alkeny]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = Konstantin Chernichenko | autor2 = Ádám Madarász | autor3 = Imre Pápai | autor4 = Martin Nieger | autor5 = Markku Leskelä | autor6 = Timo Repo | titul = A frustrated-Lewis-pair approach to catalytic reduction of alkynes to cis-alkenes | periodikum = [[Nature Chemistry]] | rok vydání = 2013 | strany = 718–723 | url = http://real.mtak.hu/6136/1/Highly_selective_metal%20-%209.pdf | doi = 10.1038/nchem.1693 | pmid = 23881505 | bibcode = 2013NatCh...5..718C}}</ref>

Tato reakce probíhá za poměrně mírných podmínek, při tlaku vodíku 200&nbsp;kPa. Z&nbsp;hlediska mechanismu je alkyn nejprve [[hydroborace|hydroborován]] a vzniklý vinylboranový FLP poté aktivuje divodík. Následuje protodeborylační krok, kdy se uvolňuje ''cis''-alken (tento izomer vzniká, protože probíhá ''syn''-hydroborylace) a obnovuje katalyzátor. I&nbsp;když se účastní hydrogenací alkynů, tak katalyzátory založené na FLP nekatalyzují hydrogenace alkenů na [[alkany]]; v&nbsp;posledním kroku se snadněji štěpí C<sub>6</sub>F<sub>5</sub> než alkyl, což způsobuje rozklad katalyzátoru. Katalytický cyklus se skládá ze tří částí:

* navázání substrátu (hydroborace alkynu)
* štěpení H<sub>2</sub> vinylboranem a následné [[vnitromolekulární reakce|vnitromolekulární]] protodeborylace [[ethenyl|vinylové]] skupiny, kdy se obnovuje ''N'',''N''-dimethyl-2-[(pentafluorofenyl)boryl]anilin
* vznik cis-alkenu

[[Soubor:FLP Alkyne Binding.png|náhled|Navázání koncového alkynu na FLP]]

Při použití vnitřních alkynů dochází k&nbsp;vedlejším reakcím, kdy se proton navázaný na dusík napojuje na fluorobenzeny. Tato adice tak probíhá v&nbsp;menší míře, převažuje ale tvorba alkenu.

Koncové alkyny se nenavazují na bor hydroboracemi, ale [[aktivace vazby uhlík-vodík|aktivacemi vazeb C-H]], napojení protonu na alkynovou skupinu tak vytvoří původní alkyn. Hydrogenace za přítomnosti frustrovaných Lewisových párů tak nelze provést u koncových alkynů, kde vzniká pouze pentafluorbenzen.

Hydrogenace koncových alkynů je možné uskutečnit pomocí systémů tvořených pyridony a borany.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Felix Wech | autor2 = Max Hasenbeck | autor3 = Urs Gellrich | titul = Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Pyridone Borane Complex: Frustrated Lewis Pair Reactivity and Boron–Ligand Cooperation in Concert | periodikum = Chemistry – A European Journal | datum vydání = 2020-09-18 | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202001276 | issn = 0947-6539 | doi = 10.1002/chem.202001276}}</ref> Vodík se aktivuje za pokojové teploty a vzniká pyridon-boranový komplex.<ref>{{Citace periodika | autor = Urs Gellrich | titul = Reversible Hydrogen Activation by a Pyridonate Borane Complex: Combining Frustrated Lewis Pair Reactivity with Boron-Ligand Cooperation | periodikum = Angewandte Chemie International Edition | rok vydání = 2018 | strany = 4779–4782 | url = https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201713119 | issn = 1521-3773 | doi = 10.1002/anie.201713119}}</ref> Disociace tohoto komplexu umožní hydroboraci alkynu volným boranem. Po protodeborylaci pyridonem se utvoří ''cis''-alken. Hydrogenace koncových alkynů zde lze provést z&nbsp;toho důvodu, že aktivace vazby C-H je vratná a probíhá současně s&nbsp;aktivací vodíku.

=== Borylace ===
Aminboranové FLP katalyzují borylace [[aromaticita|aromatických]] [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklů]] bohatých na elektrony.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Marc A. Légaré | autor2 = Marc A. Courtmanche | autor3 = Étienne Rochette | autor4 = Frédéric G. Fontaine | titul = Metal-free catalytic C-H bond activation and borylation of heteroarenes | periodikum = Science | datum vydání = 2015-07-30 | strany = 513–516 | issn = 0036-8075 | doi = 10.1126/science.aab3591 | pmid = 26228143 | bibcode = 2015Sci...349..513L}}</ref> Reakci udržuje uvolňování vodíku aktivací vazby C-H pomocí FLP. Aromatické borylace se často používají při vývoji léků, protože sloučeniny boru jsou oproti sloučeninám [[ušlechtilé kovy|ušlechtilých kovů]] lépe dostupné, levnější a méně toxické.

[[Soubor:FLP Mechanism.svg|střed|náhled|512x512px|Mechanismus borylace katalyzované FLP]]

Substráty pro tyto reakce musí splňovat dva základní požadavky, související s&nbsp;mechanismem borylace. Zaprvé musejí být bohaté na elektrony; například samotný [[thiofen]] nereaguje, zatímco jeho deriváty bohatší na elektrony, - methoxythiofen a [[3,4-ethylendioxythiofen]] - mohou vstoupit do reakcí s&nbsp;aminy a borany. Substituce 1-methylpyrrolu (který může reagovat) [[terc-butyloxykarbonyl|''terc''-butyloxykarbonylovou]] (Boc) [[chránicí skupina|chránicí skupinou]], která způsobuje silné odtahování elektronů, na poloze 2 reakci zcela zastaví. Druhým požadavkem je nepřítomnost zásaditých aminových skupin na substrátu, která by vedla k&nbsp;tvorbě nežádoucího aduktu; tento jev lze ukázat na nereaktivitě [[pyrrol]]u, kde se 1-methylpyrrol a ''N''-benzylpyrrol reakce mohou účastnit.

Jednoduchý [[piperidin]] jako R&nbsp;skupina aminu (na rozdíl od výše zobrazeného tetramethylpiperidinu) reakci urychluje. Studiemi založenými na [[chemická kinetika|kinetice]] a [[teorie funkcionálu hustoty|teorii funkcionálu hustoty]] bylo zjištěno, že u něj aktivace C-H probíhá snadněji než při použití větších substituentů.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Julien Légaré Lavergne | autor2 = Arumugam Jayaraman | autor3 = Luis C. Misal Castro | autor4 = Étienne Rochette | autor5 = Frédéric-Georges Fontaine | titul = Metal-Free Borylation of Heteroarenes Using Ambiphilic Aminoboranes: On the Importance of Sterics in Frustrated Lewis Pair C–H Bond Activation | periodikum = Journal of the American Chemical Society | datum vydání = 2017-10-06 | strany = 14714–14723 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/jacs.7b08143 | pmid = 28901757}}</ref>

Za podobných podmínek, s&nbsp;použitím ''N''-tosyl[[indol]]ů, lze provádět dearomatizace; jejich produkty jsou ''syn''-hydroborylované [[indolin]]y.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Julien Légaré Lavergne | autor2 = Luis C. Misal Castro | autor3 = Vincent Desrosiers | autor4 = Frédéric-Georges Fontaine | titul = Metal-free borylative dearomatization of indoles: exploring the divergent reactivity of aminoborane C–H borylation catalysts | periodikum = [[Chemical Science]] | rok vydání = 2018 | strany = 5057–5063 | issn = 2041-6520 | doi = 10.1039/c8sc01093e | pmid = 29938036}}</ref>

[[Soubor:Deromatisation of N tosyl indole by HBpin.png|náhled|Deromatizace ''N''-tosylindolu pomocí HBpin]]

Byly popsány i dehydrogenační borylace vazeb S-H u thiolů. Alkoholy a aminy, jako jsou [[terc-butylalkohol|''terc''-butanol]] a ''terc''-butylamin, vytváří stabilní [[vazba pí|vazby&nbsp;π]] mezi borem a [[volný elektronový pár|volným elektronovým párem]] atomu N/O, které zamezují katalýze, což u thiolů neprobíhá a katalýza tak může probíhat. Provedeny byly i borylace vazeb Se-H; ve všech těchto případech je řídicí silou reakce tvytváření plynného vodíku (H<sub>2</sub>).<ref>{{Citace periodika | autor1 = Étienne Rochette | autor2 = Hugo Boutin | autor3 = Frédéric-Georges Fontaine | titul = Frustrated Lewis Pair Catalyzed S–H Bond Borylation | periodikum = [[Organometallics]] | datum vydání = 2017-06-30 | strany = 2870–2876 | issn = 0276-7333 | doi = 10.1021/acs.organomet.7b00346}}</ref>

== Zachycování uhlíku ==
FLP mají využití při [[zachytávání a ukládání oxidu uhličitého|zachytávání oxidu uhličitého]].<ref name=:0>{{Citace periodika | autor1 = Cornelia M. Mömming | autor2 = Edwin Otten | autor3 = Gerald Kehr | autor4 = Roland Fröhlich | autor5 = Stefan Grimme | autor6 = Douglas W. Stephan | autor7 = Gerhard Erker | titul = Reversible Metal-Free Carbon Dioxide Binding by Frustrated Lewis Pairs | periodikum = Angewandte Chemie International Edition | datum vydání = 2009-08-24 | strany = 6643–6646 | url = https://pure.rug.nl/ws/files/2635941/2009AngewChemIntEdMommingSupp.pdf | issn = 1433-7851 | doi = 10.1002/anie.200901636 | pmid = 19569151}}</ref>

Selektivně zachycovat a uvolňovat oxid uhličitý mohou jak mezimolekulární, tak i vnitromolekulární frustrované Lewisovy páry, složené z&nbsp;fosfinu a boranu. V&nbsp;atmosféře z&nbsp;CO<sub>2</sub> FLP za pokojové teploty vytvářejí sloučeninu FLP-CO<sub>2</sub> v&nbsp;podobě bílé sraženiny.<ref name=:0 /><ref>{{Citace periodika | autor1 = Douglas W. Stephan | autor2 = Gerhard Erker | titul = Frustrated Lewis Pair Chemistry: Development and Perspectives | periodikum = Angewandte Chemie International Edition | datum vydání = 2015-05-14 | strany = 6400–6441 | issn = 1433-7851 | doi = 10.1002/anie.201409800 | pmid = 25974714}}</ref>

[[Soubor:FLPCO2Capture1.jpg|střed|náhled|367x367px|Zachycování a uvolňování CO<sub>2</sub> pomocí mezimolekulárního frustrovaného Lewisova páru]]

Zahříváním sloučeniny CO<sub>2</sub> s&nbsp;vnitromolekulárním FLP v&nbsp;brombenzenu za teploty 80&nbsp;°C ve vakuu po 5&nbsp;hodin vedlo k&nbsp;uvolnění přibližně poloviny CO<sub>2</sub> a obnově onou složek FLP. Po několika dalších hodinách ve vakuu za pokojové teploty došlo k&nbsp;uvolnění veškerého CO<sub>2</sub>.<ref name=:0 />

[[Soubor:FLPCO2Capture.jpg|střed|náhled|429x429px|Zachycování a uvolňování CO<sub>2</sub> pomocí vnitromolekulárního frustrovaného Lewisova páru]]

Vnitromolekulární FLP-CO<sub>2</sub> je jako [[pevná látka]] za pokojové teploty stabilní, ale v&nbsp;[[dichlormethan]]ovém roztoku se nad -20&nbsp;°C rozkládá na CO<sub>2</sub> a původní FLP.<ref name=:0 />

Tento způsob zachycování se používá v&nbsp;průtokové chemii.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Milad Abolhasani | autor2 = Axel Günther | autor3 = Eugenia Kumacheva | titul = Microfluidic Studies of Carbon Dioxide | periodikum = Angewandte Chemie International Edition | datum vydání = 2014-06-24 | strany = 7992–8002 | issn = 1433-7851 | doi = 10.1002/anie.201403719 | pmid = 24961230}}</ref>

== Reference ==
{{Překlad | jazyk = en | článek = Frustrated Lewis pair | revize = 1118838158}}<references />
{{Autoritní data}}

{{Portály|Chemie}}

[[Kategorie:Chemické rovnováhy]]
[[Kategorie:Katalyzátory]]